Í hlaðsvarpsþættinum Help! I Suck at Dating, sem hann stjórnar ásamt Jared Haibon, greindi hann frá því að upphaflegi trúlofunarhringurinn hafi týnst. „Hann gæti verið einhversstaðar í bílskúrnum. Það sem þið getið lært af sögunni er að setja trúlofunarhringinn ekki í drasl skúffuna,“ segir hann.
Dean greindi frá því að hann hafi þurft að fara og kaupa annan hring til þess að biðja hennar með þar til hinn finnst. Í hlaðvarpinu var hann ekki búinn að biðja hennar en sagði að bónorðið ætti eftir að eiga sé stað áður en þátturinn kæmi út.
